28歲實現財務自由，32歲當上淘寶總裁，從一個沉默寡言的普通程序員到商界領袖、天貓淘寶雙料總裁，無論是在阿里內部還是網絡上，對于蔣凡的評價，總是充滿著矛盾和兩面性。
永遠的板寸頭、絡腮胡子、一副黑框眼鏡，如果單是看這樣的外表，蔣凡就是一個典型的理工男、程序員。實際上，最初的蔣凡，的確是谷歌中國的一名程序員，而他的性格也是典型“社恐癥”患者，沉默寡言、不愛說話，不喜歡公開場合演講，每次開口，和人談的也僅限于技術和業務。
蔣凡一開始的成功，離不開李開復的提攜。2006年，蔣凡從復旦計算機系畢業后加入了谷歌中國。在谷歌期間，蔣凡參與了眾多項目研發，涉足的項目包括谷歌地圖、谷歌搜索、內容廣告等。2010年，蔣凡離開谷歌中國加入了李開復成立的創新工場，作為李開復愛徒的蔣凡成為了其中一個創業項目的CEO，也就是友盟。
在創新工場的時候，蔣凡并不顯山露水，永遠在聽、很少說話。但蔣凡做的友盟在技術底子上并不差，所以后來能以8000萬美元的價格被阿里收購。
進入阿里后的蔣凡，雖然依舊社恐，哪怕在開會等場合都不愛說話，但他卻逐漸顯露出了兩方面的過人之處。第一，蔣凡具有一位優秀產品經理的基本品質，能夠從供需雙側對產品進行思考和改進，并且特別擅長從用戶角度發現供應鏈的供給多樣化創新，站在用戶視角找供應鏈的細分亮點，站在供應鏈視角挖掘用戶的隱藏需求。第二，蔣凡是具有工程師思維的算法王者。在谷歌中國的經歷為蔣凡打下了扎實的技術功底，這幫助蔣凡更好地把技術、產品和商業進行結合。最具代表性的案例就是蔣凡對于手機淘寶的改造，通過算法技術讓手機淘寶實現了千人千面的信息流推薦，并讓手機淘寶的“猜你喜歡”功能成為消費者逛淘寶時最喜愛使用的功能之一。
從一級社恐到雙料總裁，從谷歌中國的普通碼農，到手機淘寶無線化變革的推動者、淘寶天貓雙料總裁，蔣凡用12年的時間，走出了一條屬于自己的路。
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